Όπως πολλοί από τους μεγαλύτερους αστέρες του Χόλιγουντ, έτσι και ο Clint Eastwood πέρασε σχεδόν μια δεκαετία προσπαθώντας να εισχωρήσει στη βιομηχανία του κινηματογράφου. Ωστόσο, η επιμονή του απέδωσε καρπούς και μέχρι το 1959, είχε αποκτήσει έναν ρόλο στη σειρά γουέστερν του CBS, Rawhide. Παρά τις απαιτητικές ώρες εργασίας, ο Eastwood αφιερώθηκε στο ρόλο του Rowdy Yates.
Μέχρι το 1963, ο ηθοποιός ήθελε απεγνωσμένα να απαλλαγεί από τον χαρακτήρα και η πρόταση να πρωταγωνιστήσει στο επερχόμενο γουέστερν του Sergio Leone, «A Fistful of Dollars» του έδωσε την τέλεια ευκαιρία. Σύντομα, ο Eastwood έγινε ο εμβληματικός «Man With No Name», επαναλαμβάνοντας τον ρόλο στo «For A Few Dollars More» και στο «The Good, the Bad and the Ugly».
Στο βιβλίο «Clint: The Life and Legend» του Patrick McGilligan, ο Eastwood εξήγησε: «Ήθελα να παίξω τον Άνθρωπο Χωρίς Όνομα με ελάχιστες λέξεις και να δημιουργήσω όλο αυτό το συναίσθημα μέσα από τη κίνηση και την συμπεριφορά του. Ήταν ακριβώς το είδος του χαρακτήρα που οραματιζόμουν εδώ και πολύ καιρό, κρατώντας το μυστήριο, χωρίς να αποκαλύπτω τι συνέβη στο παρελθόν. Προέκυψε μετά από την αγανάκτηση παίζοντας στο Rawhide για τόσο καιρό. Ένιωθα ότι όσο λιγότερα έλεγε, τόσο πιο δυνατός γινόταν και τόσο περισσότερο φούντωνε η φαντασία του κοινού».
Καθ 'όλη τη διάρκεια της καριέρας του, ο Eastwood πρωταγωνίστησε σε πιο δημοφιλή γουέστερν, όπως το «Hang' Em High» και τη σειρά αστυνομικών θρίλερ, Dirty Harry, σκηνοθετώντας ακόμη και το τελευταίο της σειράς, Sudden Impact. Η καριέρα του Eastwood ως σκηνοθέτης εκτείνεται σε περισσότερες από 30 ταινίες, κερδίζοντας το βραβείο Καλύτερης Σκηνοθεσίας στα Όσκαρ για το «Unforgiven» του 1993 και το «Million Dollar Baby» του 2004.
Αν και ο Eastwood έχει απολαύσει μια παραγωγική καριέρα, απέρριψε αρκετούς τεράστιους ρόλους στο Χόλιγουντ, δηλώνοντας ότι δεν έχει μετανιώσει. Στο ντοκιμαντέρ «Clint Eastwood: A Life in Film», ο ηθοποιός αποκάλυψε ότι του προσφέρθηκε ο ρόλος του Superman, ο οποίος τελικά πήγε στον Christopher Reeve. «Μπορώ να θυμηθώ – και αυτό ήταν πολλά χρόνια πριν – όταν ο πρόεδρος της Warner Bros. Frank Wells ήρθε σε μένα για να κάνω τον Superman. Άρα θα μπορούσε να είχε συμβεί. Τότε ήταν που άρχισαν να σκέφτονται για πρώτη φορά να το φτιάξουν».
Ωστόσο, δήλωσε: «Ήμουν σαν τον Superman; Μπα, αυτό δεν ήταν για μένα.’ Όχι ότι υπάρχει κάτι κακό με αυτό. Ήταν για κάποιον άλλον, αλλά όχι για μένα». Ο Eastwood εξήγησε ότι προτιμά χαρακτήρες με λίγο περισσότερο βάθος. «Πάντα μου άρεσαν χαρακτήρες που ήταν πιο γειωμένοι στην πραγματικότητα. Ίσως κάνουν σούπερ πράγματα ή περισσότερα από ότι ο μέσος άνθρωπος - όπως ο Dirty Harry έκανε τρελά πράγματα ή οι τύποι στα γουέστερν - αλλά, παρόλα αυτά, δεν είναι σταυροφόροι με μπέρτα».
Εξήγησε επίσης ότι ένας από τους λόγους που απέρριψε τον ρόλο ήταν για να προστατεύσει την καριέρα του, ανησυχώντας ότι το να παίξει τον Superman θα επισκίαζε άλλες ταινίες. «Αυτό ήταν μέρος της σκέψης μου, ένα μεγάλο μέρος. Κοιτάξτε τον Reeve, ήταν εξαιρετικός. Αυτός ήταν ένας μεγάλος παράγοντας. Παίρνεις έναν τέτοιο ρόλο και σε κλειδώνει λίγο», είπε.
Ομοίως, ο Eastwood απέρριψε επίσης την ευκαιρία να παίξει τον James Bond μετά την αποχώρηση του Sean Connery από τη σειρά. «Για μένα, αυτή η ταινία ήταν για κάποιον άλλον. Αυτός ο ρόλος ήταν του Sean. Δεν μου φαινόταν σωστό να το κάνω». Ο Eastwood δεν ενδιαφερόταν παρά το γεγονός ότι του προσφέρθηκαν «αρκετά χρήματα» για να αντικαταστήσει τον Connery. Αντίθετα, τον ρόλο έπαιξε ο David Niven, ο οποίος πρωταγωνίστησε ως 007 στο Casino Royale του 1967.
