Από το Pretty Hate Machine, χρόνια μπροστά από τη εποχή του που ήταν το 1989
Κυκλοφόρησε ως το δεύτερο σινγκλ από το ντεμπούτο άλμπουμ του γκρουπ, Pretty Hate Machine .
Αν και θεωρείται ένα από τα πιο ροκ κομμάτια του άλμπουμ, πολλά στοιχεία ηλεκτρονικής και χορευτικής μουσικής εξακολουθούν να εμφανίζονται. Το λυρικό περιεχόμενο πραγματεύεται θέματα προδοσίας και αγωνίας, όπως και το υπόλοιπο άλμπουμ.
Το "Head Like a Hole" είναι ένα από τα πιο διάσημα τραγούδια τους και παραμένει αγαπημένο τόσο των κριτικών όσο και των θαυμαστών. Απολάμβανε έντονη περιστροφή στο ραδιόφωνο τη στιγμή της κυκλοφορίας του, φτάνοντας τελικά στο νούμερο 9 στο τσαρτ Bubbling Under Hot 100 του Billboard .
Έχει γίνει διασκευή από αρκετούς καλλιτέχνες, συμπεριλαμβανομένων των Devo , Showbread , AFI , Buckcherry , Korn , ακόμη και Carnifex . Ξαναγράφτηκε επίσης ως " On a Roll " (ερμηνευμένο από τη Miley Cyrus ως Ashley O) για το επεισόδιο Black Mirror " Rachel, Jack and Ashley Too ".
