Από το 1947
Ο Thompson γεννήθηκε στην Κολούμπια της Νότιας Καρολίνας και μετακόμισε στο Ντιτρόιτ του Μίσιγκαν κατά την παιδική του ηλικία. Ο Thompson έπρεπε να μεγαλώσει τα αδέρφια του μετά τον θάνατο της μητέρας του, και εξασκούσε το σαξόφωνο σε μια λαβή σκούπας πριν αποκτήσει το πρώτο του όργανο. Εντάχθηκε στο συγκρότημα της Erskine Hawkins το 1942 όταν αποφοίτησε από το γυμνάσιο.
Αφού έπαιξε με τις swing ορχήστρες των Lionel Hampton , Don Redman , Billy Eckstine (μαζί με Dizzy Gillespie και Charlie Parker ), Lucky Millinder και Count Basie , δούλεψε ρυθμικά και μπλουζ και στη συνέχεια δημιούργησε μια καριέρα στο bebop και hard bop , συνεργαζόμενος με τους Kenny Clarke , Miles Davis , Gillespie και Milt Jackson .
Ο Ben Ratliff παρατήρησε ότι ο Thompson "συνέδεσε την εποχή του swing με το πιο εγκεφαλικό και σύνθετο στυλ bebop. Η εκλεπτυσμένη, αρμονικά αφηρημένη προσέγγισή του στο τενόρο σαξόφωνο βασίστηκε σε αυτή του Don Byas και του Coleman Hawkins . έπαιζε με beboppers, αλλά αντιστάθηκε στη διάχυτη επιρροή του Charlie Parker ."
Έδειξε αυτές τις ικανότητες ως sideman σε πολλά άλμπουμ που ηχογραφήθηκαν στα μέσα της δεκαετίας του 1950, όπως το Cuban Fire του Stan Kenton ! , και αυτά με το όνομά του. Ηχογράφησε με τον Parker (σε δύο συνεδρίες της Los Angeles Dial Records ) και στο hard bop Walkin' session του Miles Davis.
Ο Thompson ηχογράφησε άλμπουμ ως ηγέτης για τις Disques Vogue (στο Παρίσι), ABC Paramount και Prestige και ως sideman σε δίσκους για τη Savoy Records με τον Jackson ως ηγέτη. Ήταν έντονα επικριτικός για τη μουσική επιχείρηση, αργότερα περιγράφοντας τους υποστηρικτές, τους μουσικούς παραγωγούς και τις δισκογραφικές εταιρείες ως «παράσιτα» ή «γύπες». Αυτό, εν μέρει, τον οδήγησε να μετακομίσει στο Παρίσι, όπου έζησε και έκανε αρκετές ηχογραφήσεις μεταξύ 1957 και 1962. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου, άρχισε να παίζει σοπράνο σαξόφωνο.
Επέστρεψε στη Νέα Υόρκη, στη συνέχεια έζησε στη Λωζάνη, Ελβετία , από το 1968 έως το 1970, και ηχογράφησε πολλά άλμπουμ εκεί, συμπεριλαμβανομένου του A Lucky Songbook in Europe . Δίδαξε στο Dartmouth College το 1973 και το 1974 και στη συνέχεια εγκατέλειψε εντελώς τη μουσική βιομηχανία.