Ο Woolfolk που ήταν 71 ετών, μεγάλωσε στο Ντένβερ και σπούδασε σαξόφωνο στη Νέα Υόρκη. Στο Ντένβερ, ο Woolfolk ήταν φίλος στο γυμνάσιο με τον Philip Bailey, ο οποίος έγινε ένας από τους δύο βασικούς τραγουδιστές των Earth, Wind & Fire το 1972. Μετά την αποχώρηση αρκετών μελών, ο Bailey πρότεινε τον Woolfolk για το σαξόφωνο. Ο Woolfolk εντάχθηκε στο συγκρότημα το 1973, για να παίξει στο Head To The Sky, το τέταρτο άλμπουμ του συγκροτήματος. Οι Earth, Wind & Fire ήταν διάσημοι για το τμήμα κόρνας τους και ο Woolfolk πρόσθεσε έντονες πινελιές σε τόνους επιτυχιών όλα αυτά τα χρόνια.

Ο Woolfolk έπαιξε με τους Earth, Wind & Fire για 20 χρόνια πριν εγκαταλείψει το συγκρότημα το 1993 και επανήλθε για την εισαγωγή τους στο Rock And Roll Hall Of Fame το 2000. Έπαιξε επίσης σε δίσκους καλλιτεχνών όπως οι Deniece Williams, Phil Collins, Level 42, και ο φίλος του στο συγκρότημα Φίλιπ Μπέιλι.