Η καριέρα του Max Romeo ξεκίνησε το 1965 ως τραγουδιστής των The Emotions, μιας αρμονικής ομάδας που περιλάμβανε τον Lloyd Shakespeare, τον μεγαλύτερο αδερφό του είδωλου της reggae Robbie Shakespeare. Η σόλο παρουσία του έγινε γνωστή το 1968 με το προκλητικό σινγκλ Wet Dream, το οποίο έφτασε στο Top 10 του Ηνωμένου Βασιλείου παρά τους αμφιλεγόμενους στίχους του. Το Wet Dream οδήγησε στο πρώτο του άλμπουμ A Dream, που κυκλοφόρησε την επόμενη χρονιά.
Ένα από τα πιο διάσημα επιτεύγματά του ήρθε το 1976 με το τέταρτο άλμπουμ του War Ina Babylon, σε παραγωγή του Lee ‘Scratch’ Perry και με την υποστήριξη των The Upsetters. Κυκλοφόρησε στην Island Records του Chris Blackwell, το άλμπουμ περιλάμβανε το Chase the Devil, το οποίο θεωρείται ως η μεγαλύτερη επιτυχία στην καριέρα του Romeo.
Παρά το γεγονός ότι το Chase the Devil εμφανίστηκε σε διάφορες ταινίες του Χόλιγουντ, το franchise βιντεοπαιχνιδιών Grand Theft Auto και σαν σάμπλινγκ καλλιτεχνών όπως οι Jay-Z, Kanye West και The Prodigy, ο Romeo ισχυρίστηκε ότι δεν έλαβε ποτέ δικαιώματα για το κομμάτι ή το άλμπουμ War Ina Babylon.
