Spencer Davis Group - Gimme Some Lovin', o Steve Winwood που τραγουδά και παίζει όργανο ήταν τότε μόλις 18 ετών.
Αν και πρωτίστως παίκτης keybords και τραγουδιστής που διακρίνεται για την χαρακτηριστική, έμψυχη φωνή του , ο Winwood παίζει επιδέξια άλλα όργανα, όπως ντραμς, μαντολίνο, κιθάρα, μπάσο και σαξόφωνο.
Ήταν αναπόσπαστο μέλος τριών σπουδαίων μουσικών συνόλων της δεκαετίας του 1960 και του 1970: το Spencer Davis Group , το Traffic και το Blind Faith . Ξεκινώντας τη δεκαετία του 1980, η σόλο καριέρα του άνθισε και είχε μια σειρά από επιτυχημένα σινγκλ, συμπεριλαμβανομένου του " while You See a Chance " (1980) από το άλμπουμ Arc of a Diver και " Valerie " (1982) από το Talking Back to the Night ( Το "Valerie" έγινε επιτυχία όταν επανακυκλοφόρησε με ένα remix από το συλλογικό άλμπουμ του Winwood το 1987 Chronicles ).
Το άλμπουμ του 1986 Back in the High Life σημάδεψε το ζενίθ της καριέρας του, με επιτυχίες σινγκλ όπως "Back in the High Life Again , " The Finer Things ", και το US Billboard Hot 100 νούμερο ένα επιτυχία " Higher Love ". Βρήκε ξανά την κορυφή του Hot 100 με το " Roll With It " (1988) από το άλμπουμ του με το ίδιο όνομα , με το " Holding On " να μπαίνει επίσης στα charts πολύ την ίδια χρονιά. Ενώ τα επιτυχημένα σινγκλ του σταμάτησαν στα τέλη της δεκαετίας του 1980, συνέχισε να κυκλοφορεί νέα άλμπουμ μέχρι το 2008, όταν κυκλοφόρησε το Nine Lives , το τελευταίο του άλμπουμ.
Ο Winwood εισήχθη στο Rock and Roll Hall of Fame ως μέλος του Traffic το 2004. Το 2005, τιμήθηκε ως Εικονίδιο BMI στα ετήσια βραβεία BMI London για τη "διαρκή επιρροή του σε γενιές δημιουργών μουσικής." Το 2008, το Rolling Stone κατέταξε το Winwood στο Νο. 33 στους 100 καλύτερους τραγουδιστές όλων των εποχών. Έχει κερδίσει δύο βραβεία Grammy . Προτάθηκε δύο φορές για ένα Βραβείο Brit για τον Καλύτερο Βρετανό Άντρα Καλλιτέχνη: 1988 και 1989. Το 2011, έλαβε το βραβείο Ivor Novello από τη Βρετανική Ακαδημία Τραγουδιστών, Συνθετών και Συγγραφέων για Εξαιρετική Συλλογή Τραγουδιών