Με επιβλητική παρουσία και αυθεντική γοητεία, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ ξεκίνησε από χαμηλά για να φτάσει στην κορυφή και τα κατάφερε. Ο νεαρός ζεν πρεμιέ που ξεπήδησε από το Εθνικό Θέατρο, γρήγορα απέδειξε ότι είχε το ταλέντο και την ικανότητα να ανταπεξέλθει με την ίδια ευκολία σε μια τεράστια γκάμα ρόλων.
Γεννήθηκε στις 29 Αυγούστου του 1934 στον Πειραιά. Τα παιδικά του χρόνια ήταν φτωχικά. Οι γονείς του είχαν ένα καφενείο στην περιοχή Άγιος Νείλος του Πειραιά στο οποίο συχνά βοηθούσε και ο ίδιος. Τα πρώτα του χρόνια στιγματίστηκαν από τον Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο, ενώ έζησε για περίπου δυο χρόνια στον τόπο καταγωγής των γονιών του το Κρανίδι και αμέσως μετά το τέλος του πολέμου ξαναγύρισε στον Πειραιά.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ από τα εφηβικά του χρόνια είχε αποφασίσει ότι ήθελε να ασχοληθεί με το θέατρο. Οι γονείς του ήθελαν να σπουδάσει υφαντουργία καθώς είχε κερδίσει μια υποτροφία στην Αγγλία. Ωστόσο, το 1952 έδωσε κρυφά εισαγωγικές εξετάσεις στο Εθνικό Θέατρο και τελικά πέρασε. Αυτή του η κίνηση όμως προκάλεσε την αντίδραση του πατέρα του, ο οποίος τελικά συμφώνησε.
Αξιοθαύμαστο γεγονός αποτελεί ότι ο Παπαμιχαήλ, έφτανε στη Δραματική Σχολή του Εθνικού Θεάτρου με τα πόδια από τον Πειραιά. Στη Σχολή του Εθνικού, γνώρισε και την Αλίκη Βουγιουκλάκη, μελλοντική του σύζυγο. Ο πρώτος του ρόλος ήταν στο «Γλάρο» του Τσέχωφ και ακολούθησε ο ρόλος του Πολύδωρου στην «Εκάβη» του Ευριπίδη το 1955.
Στη συνέχεια, συνεργάστηκε με το Θέατρο Τέχνης «Κάρολος Κουν» και από το 1962 συγκρότησε δικό του θίασο στο ελεύθερο θέατρο. Έπαιξε δίπλα στους: Κυβέλη, Κατίνα Παξινού, Άννα Συνοδινού, Αντιγόνη Βαλάκου και Αλέξη Μινωτή. Τιμήθηκε με το Βραβείο Κοτοπούλη το 1957. Επίσης συμμετείχε σε μεγάλες παραγωγές του ελληνικού κινηματογράφου, όπως το «Ποτέ την Κυριακή» (1960) και «Τα κόκκινα φανάρια» (1963), ενώ ταινία σταθμός στην σταδιοδρομία του ήταν η ταινία «Παπαφλέσσας» (1971), που αποτελεί μια από τις μεγαλύτερες υπερπαραγωγές του ελληνικού κινηματογράφου, η οποία κόστισε 12 εκατομμύρια δραχμές.
Από το 1964 και για δέκα ολόκληρα χρόνια πρωταγωνίστησε στο θέατρο με την Αλίκη Βουγιουκλάκη, αλλά και σε δεκάδες ταινίες ως ζευγάρι, στον κινηματογράφο αλλά και στη ζωή.
Υπήρξε πρωταγωνιστής στο Κρατικό Θέατρο Βορείου Ελλάδος και πρόεδρος του συλλόγου ηθοποιών βορείου Ελλάδος.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ νυμφεύθηκε δύο φορές. Στην αρχή της σταδιοδρομίας του, διατηρούσε σχέση με την ηθοποιό Δέσπω Διαμαντίδου. Πρώτη του σύζυγος και μεγάλο κεφάλαιο στη ζωή του αποτέλεσε η Αλίκη Βουγιουκλάκη. Γνωρίζοντας την στην αίθουσα αναμονής του Εθνικού Θεάτρου, όπου και οι δύο βρίσκονταν για να δώσουν εισαγωγικές εξετάσεις, ο γάμος του μαζί της ήταν γεμάτος συγκρούσεις αλλά αποτελεί, εάν όχι τον μεγαλύτερο, έναν από τους πιο πολυσυζητημένους και γεμάτο πάθος γάμους στον ελληνικό χώρο του θεάματος.
Ο γάμος τους πραγματοποιήθηκε στις 18 Ιανουαρίου 1965. Μαζί ανέβασαν πολλά έργα στο θέατρο και έκαναν πολλές ταινίες, από τις πιο γνωστές και αγαπητές στο ευρύ κοινό είναι «Το ξύλο βγήκε από τον παράδεισο», «Αστέρω», «Μανταλένα», «Η Αλίκη στο Ναυτικό» και πολλές άλλες.
Κατά τη διάρκεια του γάμου τους απέκτησαν έναν γιο, τον Γιάννη, στις 4 Ιουνίου 1969. Ύστερα από δέκα χρόνια γάμου το ζευγάρι χώρισε το 1975, αλλά επανενώθηκαν καλλιτεχνικά ξανά το 1983. Στη συνέχεια νυμφεύθηκε τη Νανά Ειλικρινή, με την οποία χώρισαν το 1990. Σύντροφος του υπήρξε και η ηθοποιός Μίνα Χειμώνα και η ηθοποιός Κάτια Δανδουλάκη. Τελευταία σύντροφος της ζωής του η ηθοποιός Νάντια Μουρούζη.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ απεβίωσε στις 8 Αυγούστου του 2004, από καρδιακή προσβολή, σε ηλικία 69 ετών. Ο ηθοποιός παραθέριζε στο εξοχικό του στην Ερμιόνη και το μεσημέρι αισθάνθηκε αδιαθεσία, οπότε μεταφέρθηκε στο Κέντρο Υγείας Κρανιδίου, αλλά ήταν ήδη αργά.
Το «λεβεντόπαιδο» του ελληνικού κινηματογράφου έφυγε από τη ζωή σαν σήμερα το 2004 και τον θυμόμαστε μέσα από τις ταινίες «Η Κυρά μας η Μαμή», «Το Ξύλο Βγήκε από τον Παράδεισο», «Μανταλένα», «Η Αρχόντισσα και ο Αλήτης» και «Η Νεράιδα και το Παληκάρι».