Το 1981, ο Michael εργαζόταν ως DJ στο Bel Air Restaurant στο Northwood του Λονδίνου κοντά στο Bushey του Hertfordshire. Ο Μάικλ εξήγησε στην αυτοβιογραφία του, Bare, ότι σχεδίασε το "Careless Whisper" βασισμένο σε γεγονότα από την παιδική του ηλικία.
Ο Michael έγραψε, "Ήμουν καθ' οδόν για DJ στο Bel Air όταν έγραψα το "Careless Whisper". Πάντα έγραφα σε λεωφορεία, τρένα και αυτοκίνητα. Συμβαίνει πάντα στα ταξίδια... Με το "Careless Whisper" θυμάμαι ακριβώς εκεί που μου ήρθε για πρώτη φορά, που σκέφτηκα το σαξόφωνο... Θυμάμαι ότι έδινα τα χρήματα στον τύπο του λεωφορείου και πήρα αυτή τη γραμμή, το σαξόφωνο... Το έγραψα εντελώς στο το μυαλό μου.Το δούλεψα περίπου τρεις μήνες στο μυαλό μου».
«Όταν ήμουν δώδεκα, δεκατριών ετών, έπρεπε να οδηγήσω την αδερφή μου, που ήταν δύο χρόνια μεγαλύτερη, σε ένα παγοδρόμιο στο Queensway στο Λονδίνο», εξήγησε. "Υπήρχε ένα κορίτσι εκεί με μακριά ξανθά μαλλιά που το έλεγαν Τζέιν. Ήμουν ένα χοντρό αγόρι με γυαλιά και την είχα ενθουσιάσει — αν και δεν είχα την ευκαιρία. Η αδερφή μου πήγαινε και έκανε ό,τι ήθελε όταν φτάσαμε στο παγοδρόμιο και περνούσα το απόγευμα λιποθυμώντας πάνω από αυτό το κορίτσι Τζέιν».
«Μερικά χρόνια αργότερα, όταν ήμουν δεκαέξι, είχα την πρώτη μου σχέση με ένα κορίτσι που λεγόταν Ελένη», συνέχισε ο Μάικλ.
Μόλις είχε αρχίσει να δροσίζεται λίγο όταν ανακάλυψα ότι η ξανθιά κοπέλα από το Κουίνσγουεϊ είχε μετακομίσει ακριβώς στη γωνία από το σχολείο μου. Είχε μετακομίσει ακριβώς δίπλα στο σημείο που στεκόμουν και περίμενα τον διπλανό μου γείτονα, ο οποίος με πήγαινε στο σπίτι από το σχολείο. Και μια μέρα την είδα να περπατάει στο μονοπάτι δίπλα μου και σκέφτηκα – τώρα από πού ήρθε; Δεν ήξερε ότι ήμουν εγώ. Ήταν μερικά χρόνια αργότερα και έδειχνε πολύ διαφορετική. Μετά παίξαμε μια σχολική ντίσκο με τους The Executive και με είδε να τραγουδάω και αποφάσισε ότι με λάτρευε. Εκείνη την εποχή ήταν πολύ μεγαλύτερη και ήταν πολύ βαρετή – και τελικά άρχισα να τη βλέπω. Με κάλεσε μια μέρα και ήμουν ... στον παράδεισο.
Ο Μάικλ παρατήρησε ότι αφού σταμάτησε να φοράει γυαλιά, άρχισε να τον προσκαλούν σε πάρτι. «Και το κορίτσι που δεν με είδε καν όταν ήμουν δώδεκα με κάλεσε μέσα», σημείωσε.
