Γεννημένος στον Ρίτσαρντ Ντιν Τέιλορ στις 11 Μαΐου 1939, εμφανίστηκε για πρώτη φορά σε υπαίθριες κάντρι και γουέστερν παραστάσεις στο Τορόντο, όπου και μεγάλωσε. Αφού έκανε αρκετές ηχογραφήσεις, πέρασε από οντισιόν για το Motown, όπου υπέγραψε ως τραγουδοποιός. Σύντομα άρχισε να συνεργάζεται με τη διάσημη ομάδα τραγουδοποιών Holland-Dozier-Holland της δισκογραφικής και ηχογράφησε το "There's a Ghost in My House".

Στα τέλη της δεκαετίας του '60, ο Taylor έγινε μέλος της κολεκτίβας Motown γνωστή ως The Clan που συνεργάστηκε για να γράψει και να παράγει τραγούδια, κυρίως δύο επιτυχίες για τους The Supremes, το "Love Child" (No 1 σινγκλ το 1968) και το "I' m Living in Shame» (No 8 το 1969).

Το 1970, ο Taylor διορίστηκε ως καλλιτέχνης στην εταιρεία Rare Earth Records της Motown. Το "Indiana Wants Me", του οποίου έγραψε, ήταν παραγωγός και τραγούδησε, έγινε σημαντική επιτυχία, φτάνοντας στο #5 στο Hot 100 του Billboard και στο #1 στο Cash Box και στο #2 στο Record World, ακριβώς πίσω από το τραγούδι των Partridge Family. I Think I Love You», εκείνο τον Νοέμβριο. .