Από τους καλλιτέχνες της κάντρι που βοήθησαν να περάσει το μουσικό αυτό είδος στις νεότερες γενιές των φίλων του ροκ, ο Willie Nelson ξεκίνησε αρχικά ως συνθέτης, γράφοντας κυρίως τραγούδια για άλλους στις αρχές της δεκαετίας του '60 κι αφήνοντας τότε τις προσωπικές του φιλοδοξίες για καριέρα τραγουδιστή σε δεύτερη μοίρα.
Γεννημένος στο Abbott του Τέξας, στις 29 Απριλίου του 1933, ζούσε με τους γονείς των γονιών του, μαζί με την αδελφή του Bobbie, λόγω της εξαφάνισης της μητέρας του και του θανάτου του πατέρα του. Μέχρι 10 χρόνων δούλευε σε βαμβακοφυτείες· όσο και να φαίνεται παράξενο, από τότε, δηλαδή πριν από... 69 χρόνια, άρχισε να παίζει κιθάρα σε τοπικές μπάντες γερμανών και τσέχων μεταναστών, που έπαιζαν πόλκα.
Μεγαλώνοντας κατετάγη στην αεροπορία και στη συνέχεια γράφτηκε στο Πανεπιστήμιο ενώ παράλληλα έκανε διάφορες δουλειές, όπως η πώληση της Βίβλου και εγκυκλοπαιδειών, γυρνώντας από σπίτι σε σπίτι, δίδασκε μαθητές τα πρωινά της Κυριακής, αφού προηγουμένως -τα βράδια του Σαββάτου- δούλευε σαν ντισκ-τζόκεϊ και μουσικός σε διάφορους μουσικούς χώρους.
Το 1953, στα 20 χρόνια του, είχε έναν άτυχο γάμο με τη Μάρθα, που ήταν Ινδιάνα από τη φυλή των Τσερόκι και, όπως δήλωσε αργότερα, κάθε βράδυ ήταν σαν να ζούσε την τελευταία βραδιά του στρατηγού Κάστερ που, μαζί με το στρατό του, είχε εξολοθρευθεί από τους Ινδιάνους.
Το 1956 κυκλοφόρησε τον πρώτο του δίσκο, το τραγούδι Lumberjack, που έγραψε γι' αυτόν ο Leon Payne (ήταν τότε ντισκ-τζόκεϊ). Αργότερα, τραγούδια του Payne, ο οποίος έγραψε και το Ι Love You Because, θα ερμηνεύσουν ονόματα, όπως οι Elliott Smith, Jeff Buckley, Elvis Costello, κ.ά.
Με τα πρώτα 50 δολάρια που κέρδισε, πουλώντας το πρώτο του τραγούδι, που ήταν το Family Bible, ο Willie αποφάσισε να πάει στο Νάσβιλ, όπου και συνάντησε τον συνθέτη Hank Cochran, που ήταν αυτός που τον βοήθησε να υπογράψει το πρώτο συμβόλαιο ως συνθέτης.
Αρκετές οι επιτυχίες που είχε στις αρχές της δεκαετίας του '60, με τραγούδια της κάντρι, που όμως είχαν απήχηση και σε άλλους μουσικούς χώρους: Crazy, το κλασικό τραγούδι της Patsy Cline, Pretty Paper, με τον Roy Orbison, Hello Walls, με τον Faron Young, Funny How Time Sleeps Away, με τον Jimmy Elledge και αργότερα τον Johnny Tillotson, Night Life, με τον Ray Price, στον οποίο το έδωσε για 150 δολάρια και σύντομα ηχογραφήθηκε από 70 διαφορετικούς καλλιτέχνες, κ.ά. Ο Price τον προσέλαβε, μάλιστα, σαν μπασίστα στο συγκρότημά του, τους Cherokee Cowboys, αγνοώντας το ότι ο Willie δεν είχε παίξει ποτέ πριν μπάσο.
Όλες αυτές οι επιτυχίες τον βοήθησαν να υπογράψει και το πρώτο του συμβόλαιο, ως τραγουδιστής, αλλά η ιδιόρρυθμη φωνή του κρίθηκε αντιεμπορική και δεν βρήκε τότε ανταπόκριση στο κοινό.
Όταν το 1970 πήρε φωτιά το σπίτι του στο Νάσβιλ, ο Willie αποφάσισε να επιστρέψει στο Τέξας, όπου και συνέχισε να γράφει τραγούδια για άλλους, τραγουδώντας παράλληλα και ο ίδιος. Στις 4 Ιουλίου του 1972 παρουσίασε για πρώτη φορά ένα Φεστιβάλ, στο οποίο συμμετείχαν τραγουδιστές της κάντρι και του ροκ, το οποίο θα καθιερωθεί στα επόμενα χρόνια και θα ονομαστεί η Ημέρα του Willie Nelson.
Το πέρασμά του από τις δισκογραφικές εταιρείες RCA και Atlantic δεν είχε τα προσδοκώμενα αποτελέσματα και χρειάστηκε να φτάσουμε στο 1975, να αρχίσει κυκλοφορία μιας σειράς δίσκων του στην εταιρεία Columbia (στην οποία ο Nelson ηχογράφησε ένα μεγάλο μέρος από τα κλασικά αμερικανικά τραγούδια του προηγούμενου αιώνα, δίνοντας το δικό του στίγμα, με την ξεχωριστή φωνή του), για να γνωρίσει μεγάλη εμπορική επιτυχία και να φέρνει την κάντρι πιο κοντά στις σύγχρονες μουσικές εξελίξεις.
Η επιτυχία του στην Columbia οδήγησε την RCA στην κυκλοφορία της συλλογής The Outlaws, στην οποία, εκτός από τραγούδια του Nelson, υπήρχαν και ερμηνείες από τους Waylon Jennings, Jessi Colter και Tompall Glaser. Το άλμπουμ ήταν το πρώτο από το χώρο της κάντρι μουσικής που έγινε πλατινένιο, σημειώνοντας υψηλές για την εποχή πωλήσεις, και καθιέρωσε το λεγόμενο «κίνημα των παρανόμων».
Η συλλογή αυτή άνοιξε το δρόμο για τη συνεργασία του με τον Waylon Jennings και στη συνέχεια με πολλούς άλλους καλλιτέχνες, όπως οι Leon Russell, Merle Haggard, Ray Price, Brenda Lee, Dolly Parton, Kris Kristofferson, Roger Miller, Johnny Cash, και αρκετούς ακόμα, με τους οποίους είχε συνεργασθεί στο παρελθόν ως συνθέτης.
Μια άλλη συλλογή, που κυκλοφόρησε το 2002, με τον τίτλο The Great Divide, έχει τη συμμετοχή αρκετών ονομάτων από το χώρο του ροκ, όπως οι Rob Thomas -που είναι ο τραγουδιστής των Matchbox 20-, Bonnie Raitt, Sheryl Crow, Kid Rock, Cyndi Lauper, κ.ά.
Απροσδόκητη για πολλούς ήταν και η συνεργασία του με τον ράπερ Snoop Dogg, με τον οποίο ηχογράφησαν μαζί το 2008 το SuperMan· μάλιστα, ύστερα από αυτή τη συνεργασία έγιναν φίλοι και κυκλοφόρησαν το βίντεο My Medicine, ειδικά γι' αυτούς που ασχολούνται με το Διαδίκτυο.
Εκτός από συνθέτης και τραγουδιστής, άλλες ιδιότητες με τις οποίες κατάφερε να διακριθεί στην πολύχρονη πορεία του ο Nelson, είναι αυτές του συγγραφέα και ποιητή, ενώ πετυχημένο ήταν και το πέρασμά του από τον κινηματογράφο, μέσα από ταινίες όπως The Electric Horseman (1979), Honeysuckle Rose (1980), Songwriter (1984), The Dukes Of Hazzard (2005) και τουλάχιστον άλλες 25, στις οποίες εμφανίστηκε.
Μια άλλη σημαντική του δραστηριότητα είναι αυτή του ακτιβιστή: μαζί με τη γυναίκα του Annie έχουν δημιουργήσει μια σειρά από επιχειρήσεις, στις οποίες προωθούν οικολογικά προϊόντα. Έχει οργανώσει αρκετές συναυλίες για να συγκεντρωθούν χρήματα προς ενίσχυση θυμάτων φυσικών καταστροφών, όπως αυτή από το τσουνάμι στον Ινδικό Ωκεανό.
Μεγάλο είναι το ενδιαφέρον του για τα άλογα, για τις συνθήκες διαβίωσης των οποίων συχνά έχει έλθει σε κόντρα με τις αρχές.
Αρκετά είναι τα τραγούδια του που αναφέρονται στην ειρήνη και έχει δημιουργήσει πριν από μερικά χρόνια ένα ινστιτούτο, όπου ασχολείται με την έρευνα σχετικά με το κατά πόσο υφίστανται συνθήκες ειρηνικής διαβίωσης σε διάφορα μέρη του πλανήτη.
