Οσο ζούσε, ο Townes Van Zandt είχε χαρακτηριστεί ποιοτικός καλλιτέχνης, που ποτέ όμως δεν γνώρισε την επιτυχία με ένα τραγούδι του ή κάποιο από τα πολλά άλμπουμ που κυκλοφόρησε, σπάνια μάλιστα τα περισσότερα από αυτά έμεναν σε κυκλοφορία για μεγάλο χρονικό διάστημα. Το 1983 ο Willie Nelson και ο Merle Haggard, που είναι δύο από τα μεγαλύτερα ονόματα της μουσικής κάντρι, ηχογράφησαν το τραγούδι του Pancho and Lefty, που έγινε μεγάλη επιτυχία, αλλά αυτό δεν άλλαξε καθόλου τις συνήθειες και τη συμπεριφορά του, η οποία παρέμεινε χαμηλών τόνων.
Εκτός από τραγουδιστές, όπως οι Bob Dylan, Phil Ochs και Lightning Hopkins, σημαντικό ρόλο στη διαμόρφωση της καριέρας του έπαιξαν ποιητές, όπως ο Shakespeare και ο Αμερικανός Robert Frost, τον οποίο ανέφερε ως τη βασικότερη επιρροή του. Από την άλλη πλευρά, αναγνώριζε βέβαια ότι καλλιτέχνες, όπως οι μεγάλοι του μπλουζ ή το ίνδαλμά του Hank Williams, ποτέ δεν θα είχαν επαφή με την ποίηση.
Στην περίοδο 1968-1973 κατάφερε να κυκλοφορήσει πέντε άλμπουμ, στα οποία υπάρχουν τραγούδια, όπως τα Το Live Is Το Fly, Pancho and Lefty, For The Sake Of The Song και Tecumseh Valley, που τον βοήθησαν να αποκτήσει αρκετούς φίλους, κυρίως όμως στους μουσικούς κύκλους.
Τα άλμπουμ του έπαιρναν πολύ καλές κριτικές, αλλά σπάνια το κοινό, που παρακολουθούσε τις λιγοστές σχετικά εμφανίσεις του, όταν αποφάσισε να αφήσει την απομόνωσή του στην εξοχή του Νάσβιλ, όπου ζούσε, ξεπερνούσε τα 50 άτομα στους χώρους όπου εμφανιζόταν.
Ο Van Zandt, που σε νεαρή ηλικία είχε διαγνωστεί με κατάθλιψη, σπάνια μιλούσε και περνούσε τον περισσότερο χρόνο του παρέα μόνο με την κιθάρα του, παραμένοντας ένας αινιγματικός χαρακτήρας για τους φίλους του.
Ομως, χάρη στα τραγούδια του ήταν ιδιαίτερα αγαπητός σε άλλους καλλιτέχνες, όπως ο Bob Dylan, που είχε εκφράσει την επιθυμία να συνεργαστεί μαζί του στη δεκαετία του '80, για να του δείξει την εκτίμησή του, αλλά τελικά ο δύσκολος ως χαρακτήρας Van Zandt δεν δέχτηκε, γιατί δεν ήθελε να συνεργαστεί με κάποιον τόσο διάσημο όπως ήταν ο Dylan. Αντιθέτως, συνεργάστηκε με το συγκρότημα των Cowboy Junkies, με τους οποίους έκανε περιοδεία σε ΗΠΑ και Καναδά στις αρχές του 1990 και στη συνέχεια έγραψε γι' αυτή την εμπειρία του το Cowboy Junkies Lament, στο οποίο αναφέρεται σε όλα τα τότε μέλη του συγκροτήματος.
Ο γνωστός τραγουδιστής της κάντρι Steve Earle συχνά έλεγε ότι ο Van Zandt ήταν ανώτερος του Dylan και ονόμασε προς τιμήν του μάλιστα τον μεγαλύτερο γιο του Justin Townes Earl. Αλλοι καλλιτέχνες που ανέφεραν ότι η μουσική του τους επηρέασε, είναι οι Neil Young, Emmylou Harris, John Prine, Lyle Lovett, Scott Avert, από τους Avert Brothers, Devendra Banhart, Norah Jones, Garth Brooks κ.ά.
Ο Steve Shelley των Sonic Youth το 1996 τον προσέγγισε και του ζήτησε να ηχογραφήσει ένα άλμπουμ σε μια εταιρεία που είχε δημιουργήσει με φίλους του, αλλά το άλμπουμ δεν ολοκληρώθηκε. Τον Δεκέμβριο της ίδιας χρονιάς ο Van Zandt σκόνταψε και έπεσε σε σκάλες κοντά στο σπίτι του, με επακόλουθο τον σοβαρό τραυματισμό του σε διάφορα σημεία του σώματός του.
Η λανθασμένη θεραπευτική φαρμακευτική αγωγή σε συνδυασμό με τη χρήση ναρκωτικών του δημιούργησαν μάλλον την καρδιακή αρρυθμία που τον οδήγησε τελικά στον θάνατο.
Ενας μυστικός ήρωας για πολλούς φίλους της μουσικής εδώ και πολλά χρόνια, ο Townes Van Zandt έγραφε τραγούδια που ίσως παραήταν καλά για να προκαλέσουν το ενδιαφέρον των ραδιοφωνικών σταθμών και να του χαρίσουν τη φήμη όσο ήταν ζωντανός.
Ο ίδιος δεν απέρριπτε την επιτυχία, έλεγε μάλιστα ότι για να πάει ένα τραγούδι μέσα στα 10 πρώτα είναι σχεδόν σίγουρο ότι είναι αξιόλογο, απλώς δεν ένιωθε την ανάγκη να προσπαθήσει να πετύχει κάτι ανάλογο και θα επιθυμούσε, αν αυτό κάποτε συνέβαινε, να γινόταν με τους δικούς του όρους, δηλαδή να αποδεχόταν το κοινό τα τραγούδια του στη μορφή που τους είχε δώσει όταν τα έγραφε.
Τραγούδια όπως τα Snow Don't Fall, For The Shake Of The Song, Lungs, Το Live Is Το Fly, που και ο ίδιος ξεχώριζε από τις συνθέσεις του, σίγουρα κερδίζουν περισσότερους φίλους στο πέρασμα του χρόνου κάνοντας πιο γνωστό το ταλέντο του.
Μετά τον θάνατό του, οι αδελφοί Coen χρησιμοποίησαν τη διασκευή του στο Dead Flowers των Rolling Stones στην ταινία τους The Big Lebowski (1998), την ίδια χρονιά η Julie Rodgers τραγούδησε το If Ι Need You στην ταινία Stepmom, το ίδιο τραγούδι ακούστηκε με τον ίδιο στο Crazy Heart (2009). Ενώ συχνά χρησιμοποιήθηκαν τραγούδια του σε τηλεοπτικές σειρές, όπως Six Feet Under, Lost.
Το 2006 προβλήθηκε το ντοκιμαντέρ Be Here Το Love Me, που αναφέρεται στη ζωή του, και αργότερα κυκλοφόρησαν και δύο βιογραφίες του.
