H Avril Lavigne έγινε 40 ετών, ήταν από αυτές που έχουν επηρεάσει το γυναικείο κίνημα που ακολούθησε στην μουσική, όταν άρχισε ήταν 18 ετών.
Το " Sk8er Boi " κυκλοφόρησε ως το δεύτερο σινγκλ από το ντεμπούτο άλμπουμ της, Let Go (2002). Γράφτηκε από τη Lavigne and the Matrix (Scott Spock, Lauren Christy και Graham Edwards) και παραγωγή ήταν της Matrix. Το τραγούδι, που συνδυάζει power pop και pop-punk στοιχεία, αφηγείται στιχουργικά μια ιστορία από την οπτική γωνία της τραγουδίστριας για τον ρόκερ φίλο της και μια κοπέλα που γνώριζε στο γυμνάσιο που τον απέρριψε επειδή ήταν skateboarder και εκείνη έκανε μπαλέτο.
Είχε αρκετά θετική υποδοχή από τους κριτικούς, με τους περισσότερους να επαινούν το άγκιστρο του, αποκαλώντας το τραγούδι "αστείο" και "έξυπνο". Έλαβε επίσης μια υποψηφιότητα για Grammy για την Καλύτερη Γυναικεία Ροκ Φωνητική Απόδοση στην έκδοση του 2003. Εμπορικά, το "Sk8er Boi" ήταν μια επιτυχία, φτάνοντας στο top 10 σε περισσότερες από δέκα χώρες, όπως η Αυστραλία, η Νέα Ζηλανδία, το Ηνωμένο Βασίλειο και οι Ηνωμένες Πολιτείες (έγινε το δεύτερο σινγκλ της Lavigne στο top 10 στο Billboard Hot 100 chart) και πούλησε πάνω από 1,8 εκατομμύρια αντίτυπα παγκοσμίως. Σύμφωνα με το Spin , το "Sk8er Boi" έχει την πέμπτη καλύτερη ποπ-πανκ χορωδία του 21ου αιώνα.
Το μουσικό βίντεο, σε σκηνοθεσία Francis Lawrence , περιλαμβάνει μια συναυλία σε έναν δρόμο της πόλης με τη Lavigne να τραγουδά στο καπό ενός αυτοκινήτου με ένα πλήθος να λικνίζεται γύρω της. Ήταν μια επιτυχία στο Total Request Live και ψηφίστηκε ως ένα από τα καλύτερα μουσικά βίντεο της δεκαετίας από το BT TV
