Ο Ολυμπιακός από την πρώτη αγωνιστική των play off της Super League έδειξε πως θα έχει τον πρώτο λόγο για την κατάκτηση του πρωταθλήματος, επικρατώντας με 4-2, του Παναθηναϊκού σε ένα ντέρμπι αιωνίων, όπου οι δύο ομάδες πρόσφεραν απλόχερα θέαμα. Με αυτό το αποτέλεσμα ο Ολυμπιακός εδραιώθηκε στην κορυφή με 63 αποσπώμενος δέκα βαθμούς από την δεύτερη ΑΕΚ, ενώ ο Παναθηναϊκός παρέμεινε στην τρίτη θέση με 50 βαθμούς, έναν πόντο πάνω από τον ΠΑΟΚ.
Το παιχνίδι ξεκίνησε με τον καλύτερο τρόπο για τον Ολυμπιακό, καθώς μόλις στα 47 δευτερόλεπτα, ο Ντραγκόφσκι απομάκρυνε την μπάλα, ο Γιάρεμτουκ έβαλε την κόντρα και άνοιξε το σκορ, κάνοντας το 1-0. Ο καταιγιστικός ρυθμός του Ολυμπιακού συνεχίστηκε, με τους Πειραιώτες να διευρύνουν το προβάδισμα τους στο 16ο λεπτό, όταν ο Μουζακίτης πάσαρε στον Τσικίνιο και ο Πορτογάλος αφού άδειασε τον Αράο με ένα “τούνελ” τίναξε τα δίχτυα του Ντραγκόφσκι με εξαιρετικό πλασέ, γράφοντας το 2-0 στο 16ο λεπτό. Ο Παναθηναϊκός όμως αντέδρασε, πήρε περισσότερα μέτρα στο γήπεδο και κατάφερε να φτάσει στην μείωση του σκορ πριν από την ολοκλήρωση του πρώτου ημιώρου. Πιο συγκεκριμένα στο 25ο λεπτό οι παίκτες του Ρουί Βιτόρια συνεργάστηκαν άψογα, ο Ουναΐ σέντραρε στον Μλαντένοβιτς και ο Σέρβος αριστερός μπακ με ένα υπέροχο διαγώνιο σουτ, εκτέλεσε τον Τζολάκη, διαμορφώνοντας το 2-1. Μετά το τέρμα που πέτυχαν οι φιλοξενούμενοι, αμφότερες οι δύο ομάδες δεν κατάφεραν να κρατήσουν μπάλα για να δημιουργήσουν προϋποθέσεις για ευκαιρίες με το 2-1, να είναι το σκορ του πρώτου μέρους.
Το δεύτερο ημίχρονο ξεκίνησε όπως και το πρώτο με τον Ολυμπιακό να βρίσκει το δρόμο προς τα δίχτυα, άμεσα, όταν ο Ροντινέι έκανε την σέντρα από τα δεξιά και ο Γιάρεμτσουκ με το κεφάλι νίκησε τον Ντραγκόφσκι κάνοντας το 3-1 στο 51ο λεπτό. Ο Παναθηναϊκός προσπάθησε να αντιδράσει και έχασε μεγάλη ευκαιρία να μπει και πάλι στο ματς, όταν ο Βαγιαννίδης πάσαρε στον Ιωαννίδη, αυτός απέφυγε δύο αντιπάλους αλλά το πλασέ που επιχείρησε σταμάτησε πάνω στο σώμα του Μπιανκόν. Με την συμπλήρωση μιας ώρας αγώνα, ο Ολυμπιακοός βγήκε στην κόντρα με τον Ροντινέι, ο Βραζιλιάνος πάσαρε την κατάλληλη στιγμή στον Ζέλσον, αλλά στο πλασέ του Πορτογάλου ο Ντραγκόφσκι είχε απάντηση. Ο Παναθηναϊκός στο 70ο λεπτό έφτασε μια ανάσα από το να μπει και πάλι στο ματς όταν ο Σβιντέρσκι πήρε την μπάλα μέσα στην περιοχή, γύρισε έκανε το σουτ, αλλά ο Τζολάκης με φανταστική απόκρουση έστειλε την μπάλα στο δοκάρι. Το πολυπόθητο τέρμα όμως για τους “πράσινους” δεν άργησε να έρθει, όταν ο Ουναΐ κέρδισε πέναλτι στο 74ο λεπτό, την εκτέλεση ανέλαβε ο Ιωαννίδης, που δεν λάθεψε και έκανε το 3-2. Ο Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ μετά το τέρμα που δέχτηκε η ομάδα του, προχώρησε σε πιο αμυντικό σχήμα στα τελευταία λεπτά της αναμέτρησης περνώντας τον Κάρμο στην θέση του Κοστίνια με τον Μπιανκόν να πηγαίνει να καλύψει την θέση του Πορτογάλου. Στο τελευταίο δεκάλεπτο ο Παναθηναϊκός βγήκε μαζικά μπροστά για να ισοφαρίσει και το πλήρωσε, σε μια στημένη φάση, ο Ροντινέι εκτέλεσε φάουλ από το δεξιά και ο Κωστούλας αφού νίκησε άπαντες στον αέρα έκανε το 4-2 με καρφωτή κεφαλιά. Στα εναπομείναντα λεπτά της αναμέτρησης το δύσκολο έργο του Παναθηναϊκού έγινε δυσκολότερο με τον Ιωαννίδη να παίρνει δεύτερη κίτρινη κάρτα και να αποβάλλεται.
Ολυμπιακός (Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ): Τζολάκης, Κοστίνια (79′ Κάρμο), Μπιανκόν, Πιρόλα, Ορτέγκα, Γκαρθία, Μουζακίτης (45′ Έσε), Ροντινέι, Τσικίνιο, Μαρτίνς, Γιάρεμτσουκ (65′ Κωστούλας)
Παναθηναϊκός (Ρουί Βιτόρια): Ντραγκόφσκι, Βαγιαννίδης, Γεντβάι, Ίνγκασον, Μλαντένοβιτς, Σιώπης (85′ Μαξίμοβιτς), Αράο (65′ Τζούρισιτς), Τσέριν (64′ Τετέ), Ουναΐ , Σβιντέρσκι (85′ Γερεμέγεφ), Ιωαννίδης.