Ο Ρόμπερτς συνεργάστηκε με τον Γούντι Άλεν. Στο Annie Hall, υποδύθηκε τον καλύτερο φίλο του Alvy Singer, Rob. Άλλες ταινίες και θεατρικά έργα του Άλεν στα οποία εμφανίστηκε περιλαμβάνουν τόσο το Broadway όσο και την κινηματογραφική εκδοχή του Play It Again, Sam; Εμφανίστηκε, επίσης, στα Stardust Memories (1980), A Midsummer Night's Sex Comedy (1982), Hannah and Her Sisters (1986) και Radio Days (1987). Το 2001, ο Roberts έκανε επίσης μια εμφάνιση στο αντίστοιχο τμήμα του Allen για το The Concert for New York City.
Ο Ρόμπερτς υποδύθηκε τον Αντιδήμαρχο Γουόρεν Λασάλ στο The Taking of Pelham One Two Three. Εμφανίστηκε επίσης στις ταινίες του Sidney Lumet Serpico και Just Tell Me What You Want. Σε έναν σπάνιο, πρωταγωνιστικό ρόλο στη μεγάλη οθόνη, ο Ρόμπερτς πρωταγωνίστησε στην ταινία τρόμου Amityville 3-D του 1983, υποδυόμενος τον Τζον Μπάξτερ, έναν βαθιά σκεπτικιστή, τύπου Doubting Thomas δημοσιογράφο της ταμπλόιντ που αγοράζει το διαβόητο και στοιχειωμένο σπίτι. Εμφανίστηκε δίπλα στον Τζορτζ Μπερνς (ως γιος του) στο Eighteen Again του 1988, και συμπρωταγωνίστησε στη σκοτεινή κωμωδία τρόμου Popcorn, ως καθηγητής Ντέιβις, και στην κωμωδία κατάστασης του Μπλέικ Έντουαρντς Switch, ως Άρνολντ Φράιντκιν, και οι δύο θεατρικές κυκλοφορίες του 1991.
Ο τελευταίος ρόλος της ταινίας μεγάλου μήκους του Ρόμπερτς που κυκλοφόρησε θεατρικά ήταν ο θεραπευτής του χαρακτήρα του Τζέισον Μπέιτμαν στο ανεξάρτητο ρομαντικό δράμα ρομαντικής κωμωδίας The Longest Week του 2014, ενώ η τελευταία του ερμηνεία για τηλεοπτική ταινία ήταν στην παραγωγή του 2017 του ABC Dirty Dancing.
