Ο Τόλης Τσιμογιάννης γεννήθηκε στην Αθήνα και σπούδασε πιάνο στο Εθνικό Ωδείο Αθηνών. Ο μεγάλος του αδελφός εργαζόταν σαν μουσικός έτσι και ο ίδιος ασχολήθηκε επαγγελματικά με το τραγούδι, πλάι σε μεγάλα ονόματα, του λαϊκού τραγουδιού. Το 1983 έκανε και την πρώτη του δισκογραφική δουλειά με τίτλο «Θα σ’ αγαπώ παντοτινά», ενώ το 1984 κυκλοφορεί το δίσκο «Μα δεν ήρθες εσύ». Για 5 χρόνια έκανε περιοδεία στην Αμερική και επέστρεψε το 1989 στην Ελλάδα για να καταξιωθεί επαγγελματικά.
Την επόμενη χρονιά το 1990 κυκλοφόρησε ο δίσκος «Κρύβε λόγια» με το «Και κάνεις και ζημιές». Θα ακολουθήσουν άλλες επτά δισκογραφικές δουλειές
