Ένας πραγματικός πρωτοπόρος στη μουσική της Τζαμάικας, ο Lester Sterling οδήγησε το σαξόφωνο κατά τη διάρκεια της φοίτησής του στο θρυλικό Alpha Boys School – που ήταν ουσιαστικά ένα έδαφος αναπαραγωγής για το πρώτο κύμα αυτού που θα γινόταν γνωστό ως μουσική ska.
Μαζί με ανθρώπους όπως ο Don Drummond, ο Lester Sterling βοήθησε στο σχηματισμό των Skatalites, παίζοντας σε μερικές πραγματικά εμβληματικές ηχογραφήσεις στην εξέλιξη της μουσικής της Τζαμάικας. Πράγματι, παρ' όλη τη σύγχρονη πανταχού παρούσα φύση του, αξίζει να θυμόμαστε ότι εδώ, πραγματικά, έχει τις ρίζες της η κουλτούρα του μπάσου της Τζαμάικα.
Αρχικά τρομπετίστας, ήταν κυρίως γνωστός ως μουσικός του άλτο σαξόφωνου. Ήταν μέλος της Τζαμάικας Military Band τη δεκαετία του 1950 και έπαιζε τρομπέτα στο συγκρότημα του Val Bennett το 1957. Στα τέλη της δεκαετίας του 1950 και στις αρχές της δεκαετίας του 1960, ο Sterling έπαιζε τακτικά ως μουσικός στούντιο, μαζί με τα περισσότερα μελλοντικά μέλη των Skatalites, σε συγκροτήματα όπως οι Clue J & His Blues Blasters.
Ο Sterling ήταν ιδρυτικό μέλος των Skatalites (παίζοντας άλτο σαξόφωνο) Μετά την αρχική διάλυση των Skatalites το 1965, ο Sterling έπαιξε με τους Byron Lee & the Dragonaires και ηχογράφησε αρκετά σόλο σινγκλ για τον παραγωγό "Sir" Clancy Collins με έδρα το Λονδίνο. Το ντεμπούτο σόλο άλμπουμ του, Bangarang, κυκλοφόρησε στην Pama Records το 1969. Ο Sterling επέστρεψε στους Skatalites όταν ενώθηκαν πάλι το 1975
