Ο Φελπς γεννήθηκε στην πολιτεία της Ουάσιγκτον και μεγάλωσε στην αγροτική πόλη Σάμνερ. Ο πατέρας του του δίδαξε πιάνο και ντραμς και στα 12 του ασχολήθηκε με την κιθάρα. Αν και είχε μάθει από τον πατέρα του την country και την folk, η πρώτη του μουσική ήταν εμπνευσμένη από καλλιτέχνες της free jazz όπως ο Ornette Coleman και ο Miles Davis. Έτρεξε προς το δέλτα μπλουζ αφού άκουσε μουσικούς όπως ο Φρεντ Μακ Ντάουελ και ο Ρόμπερτ Πιτ Γουίλιαμς.
Ξεκινώντας με το Lead Me On του 1994, ο Φελπς κυκλοφόρησε 11 σόλο άλμπουμ και μια συλλογή με περισσότερα από δώδεκα άλλα άλμπουμ σε συνεργασία με πρόσωπα όπως οι Townes Van Zandt, Jay Farrar, Corrine West, Linda Tillery και άλλοι. Στην ανάρτησή του που ανακοινώνει τον θάνατο του Φελπς, ο Ντόσον έγραψε: «Δεν ήταν μόνο ένας δημιουργικός και πρωτότυπος τραγουδοποιός, ήταν ένας από τους βαθύτερους και πιο ψυχωμένους αυτοσχεδιαστές που έχω δει ή ακούσει ποτέ. Οι ιδέες του ξεπήδησαν από μέσα του.
