Το δεύτερο album του σπουδαίου τραγουδοποιού που τον έβαλε στον χάρτη
Ένας από τους σπουδαιότερους τραγουδοποιούς της γενιάς του, ο Bob Dylan έκανε από πολύ νωρίς τη διαφορά καθώς μετά το ελπιδοφόρο ομώνυμο ντεμπούτο του, κυκλοφόρησε το εν λόγω αριστούργημα. Παρά τις χαμηλές πωλήσεις του πρώτου του δίσκου, ο Dylan δεν το βάζει κάτω και με παραγωγό τον Tom Wilson κάνει έφοδο στα charts, με το "Freewheelin" να περιέχει τουλάχιστον τρία τραγούδια που οι οπαδοί του θα αγαπούν μέχρι και σήμερα. Ο τραγουδοποιός Dylan δηλώνει περίτρανα πως πιάνει για τα καλά το κλίμα της Αμερικής της εποχής που έβραζε, περικλείοντας μέσα στα τραγούδια του την αμφισβήτηση, τη διαμαρτυρία και την ελπίδα.
Οι πραγματικά μεγάλοι καλλιτέχνες είναι αυτοί που η μουσική τους έγινε το ουσιαστικό soundtrack των κινημάτων της εποχής τους. Ο Dylan αιχμαλωτίζει το κλίμα της μεταπολεμικής Αμερικής, αυτή που ήταν έτοιμη να κοιτάξει τον εαυτό της στον καθρέφτη και να θέσει επί τάπητος σκληρά θέματα όπως ο ρατσισμός, τα ανθρώπινα δικαιώματα, οι πολεμικές συγκρούσεις. Όλα αυτά δε, σε ένα εξώφυλλο που δείχνει τον Bob Dylan να περπατά σε έναν χιονισμένο δρόμο της Νέας Υόρκης, μαζί με την τότε κοπέλα του, Suze Rotolo.
Σε κάθε περίπτωση πρόκειται για το album που έκανε ευρέως γνωστό το "Blowin' in the Wind".
Tracklist:
1. Blowin' in the Wind
2. Girl from the North Country
3. Masters of War
4. Down the Highway
5. Bob Dylan's Blues
6. A Hard Rain's a-Gonna Fall
7. Don't Think Twice, It's All Right
8. Bob Dylan's Dream
9. Oxford Town
10. Talkin' World War III Blues
11. Corrina, Corrina
12. Honey, Just Allow Me One More Chance
13. I Shall Be Free