Νο 1 στην Αμερική 9 Οκτωβρίου 1961, η πρώτη ερμηνεία ανήκει στον Percy Mayfield.
Το τραγούδι γράφτηκε από τον Percy Mayfield , ο οποίος ηχογράφησε για πρώτη φορά το 1960 ως a cappella demo που στάλθηκε στο στέλεχος της μουσικής Art Rupe . Έγινε διάσημο αφού ηχογραφήθηκε από τον τραγουδιστή-τραγουδοποιό-πιανίστα Ray Charles , με την τραγουδίστρια των Raelettes Margie Hendrix .
Η ηχογραφική επιτυχία του Charles για δύο εβδομάδες στο Billboard Hot 100 , ξεκινώντας τη Δευτέρα 9 Οκτωβρίου 1961. Το "Hit the Road Jack" κέρδισε ένα βραβείο Grammy για την καλύτερη ηχογράφηση ρυθμού και μπλουζ. Το τραγούδι ήταν νούμερο ένα στο τσαρτ R&B Sides για πέντε εβδομάδες, και έτσι έγινε το έκτο νούμερο ένα του Charles σε αυτό το chart. Το τραγούδι κατατάσσεται στο νούμερο 387 στη λίστα του περιοδικού Rolling Stone με τα « 500 καλύτερα τραγούδια όλων των εποχών ».
Οι Chantels κυκλοφόρησαν ένα τραγούδι απάντησης, το "Well, I Told You" που βρέθηκε στο Νο. 29.
Το φωνητικό δείγμα και οι στίχοι έχουν χρησιμοποιηθεί στη σύγχρονη μουσική. Τόσο τα ρεμίξ όσο και οι διασκευές έχουν προσθέσει ένα μοντέρνο πλαίσιο στο αρχικό τραγούδι.